Pitigliano è un caratteristico borgo della Maremma grossetana, unico nel suo genere per la particolarità di essere costruito interamente su di un masso tufaceo e ciò lo rende uno dei luoghi più interessanti dell'area del tufo.

Arrivando a Pitigliano dal mare, salendo la Strada Statale 74 Maremmana, si notano le caratteristiche case che sporgono da un grande sperone di tufo, assolutamente a strapiombo. La rupe di Pitigliano è circondata su tre lati da altrettanti burroni, pieni di grotte scavate nel tufo; nel fondovalle scorrono i corsi d'acqua Lente, Meleta e Prochio.

Il paese si eleva su un pianoro formato dai corsi d'acqua Lente, Meleta e Prochio, è certamente uno dei centri artistici più belli della Toscana e d'Italia che conserva  monumenti di interesse artistico che spaziano dall'epoca medievale al Settecento.

Fondato dai Romani nei pressi di vicine necropoli e insediamenti etruschi delimitati da mura, divenne nel Medioevo possesso della famiglia Aldobrandeschi; alla fine del Duecento il centro venne ereditato dagli Orsini e diventò la capitale dell'omonima contea sotto la quale rimase fino agli inizi del Seicento, quando venne conquistato dai Medici che lo inglobarono nel Granducato di Toscana nel 1604.

Pitigliano è nota anche come "la piccola Gerusalemme" per la presenza di una sinagoga e di una comunità ebraica piuttosto numerosa che da sempre riuscì a trovare un'ottima integrazione con la popolazione locale.

Durante la seconda guerra mondiale, nel periodo dell'occupazione tedesca e della Repubblica Sociale Italiana, gli ebrei del paese si dispersero nelle campagne, dove, nonostante i rastrellamenti e il rischio continuo di delazioni, poterono contare su una vasta rete di solidarietà.